Первый опыт игры популярной, для тех лет, музыки и танго он приобрел в 13 лет, когда с компанией молодых людей начал посещать и выступать в кафе и кинотеатрах некоторых аргентинских областей. Инициатором этих дебютов был друг семьи Mario Manara, по происхождению итальянец, как и его отец. Позже, друг его семьи, управляющий кафе в Санта Роз, в провинции La Pampa пригласил Carlos di Sarli в роли солиста.
Однажды, дело было в оружейном магазине его отца в Бахиа Бланка. Совершенно случайно один из служащих магазина выстрелил из пистолета и задел маленького Карлоса. Служащего звали Роберто Боньони, он был очень дорог семье ди Сарли, но в отчаянии он бросил работу и уехал из города. Ребенку потребовалось хирургическое вмешательство. Ему вставили в голову маленькую платиновую пластинку и посоветовали ему носить темные очки, которые впоследствии стали атрибутом его имиджа.
В 1919 году, в возрасте 16 лет, в кафе родного города Bahia Blanca, Carlos di Sarli дает свой первый концерт. Тогда же он пишет свое первое аргентинское танго — «Meditacion», но он никогда не сделал записи этого танго. С этого выступления и началась длительная артистическая карьера «Сеньора Танго»!
Однако, стать известным в провинции Аргентины достаточно сложно и в 1923 году di Sarli с братом Roque приезжает в Буэнос-Айрес, где знакомится с музыкантом Alberico Spatola, дирижером полицейского оркестра Буэнос Айреса и родственником музыканта. Это были трудные времена для музыкантов. Конкуренция была большая, и получить работу было очень трудной задачей.
Сначала Carlos периодически играет в разных небольших оркестрах. Трудные четыре года прошли в смене музыкальных команд. Он играет в оркестре бандеониста Ансельмо Аьете, оркестре скрипача Хуана Педро Кастильо (Juan Pedro Castillo), он был также членом трио Алехандро Скарпино (Alejandro Scarpino). Впоследствии он играл с секстетом в кабаре «Chantecler», но это не продлилось долго из-за ссоры с владельцем кабаре.
Через скрипача José Pécora он связался с Osvaldo Fresedo, и играл в его оркестре на открытии театра Fenix, который находился недалеко от города Flores.
В конце 1927 года Carlos di Sarli собирает музыкантов в свой первый секстет. Оркестр меняет несколько площадок, наконец, 26 ноября 1928 года был подписан первый контракт с компанией «RCA-Victor». Несколько, весьма успешно, оркестр играет на площадках и в кафе Буэнос Айреса, выступает на радио. В этот период с оркестром сотрудничают такие вокалисты, как Santiago Devin, Ernesto Fama, Fernando Diaz.