В 1934 году, в оркестре Роберто Серрижо, он произвел сенсацию, полностью спев танго «Serenata de amor». Таким образом, Фиорентино положил конец эре «исполнителя припевов» и дал начало эре «оркестрового певца».
В июле 1937 года Фиорентино дебютировал в ночном клубе «Марабу» с оркестром под руководством бандонеониста Анибала Тройло (Anibal Troilo). После шести лет работы с Тройло, ставшей пиком его карьеры, Фиорентино собрал собственный оркестр в 1944 году, аранжировщиком и дирижером которого стал бандонеонист Астор Пиаццолла (Astor Piazzolla).
Несмотря на 22 записи, Фиорентино не достиг того, чего ожидал. Бандонеонист Исмаэль Спитальник (Ismael Spitalnik) заменил Пиаццоллу в руководстве оркестром, и они записали в 1946 году ещё две «вещи».
Закат звезды Фиорентино был медленным, но неизбежным. Фиорентино блуждал по многим большим оркестрам, таким как Хосе Бассо (Jose Basso) в 1949 году или Альберто Мансионе (Alberto Mancione) в 1950, но прошлого успеха больше не было.
В 1951 году Фиорентино переехал в Уругвай, чтобы присоединиться к музыкантам под руководством пианиста Хосе Адольфо Пуглиа (Jose Adolfo Puglia) и бандонеониста Эдгардо Педросы (Edgardo Pedroza). С этим оркестром он сделал свои последние 3 записи в ноябре того же года.
Фиорентино погиб 11 сентября 1955 года в результате несчастного случая в провинции Мендоса, в тысячи километров от Буэнос-Айреса. Смерть была нелепой. Машина, на которой ехали музыканты, перевернулась. Все остались живы кроме Фиорентино, он упал лицом вниз в почти пересохший ручей и захлебнулся.